นายทวารวัย 26 ปี ขึ้นมาเป็นมือหนึ่งของ แมนฯ ยูไนเต็ด ได้ในช่วงฤดูกาล 2020-21 โดยลงเล่นไปทั้งสิ้น 26 นัด และดูเหมือนเขาจะแย่งตำแหน่งจาก ดาวิด เด เกอา ได้เป็นการถาวร
อย่างไรก็ตาม เขาได้ลงเล่นเพียง 3 นัดเมื่อฤดูกาลที่แล้ว ซึ่งทำให้เขาต้องย้ายออกจากทีมในช่วงซัมเมอร์ เพื่อย้ายไปร่วมทีม น็อตติ้งแฮม ฟอเรสต์ แบบยืมตัว
เขาได้ลงเล่นให้กับทีมของ สตีฟ คูเปอร์ ไปแล้ว 20 นัดในฤดูกาลนี้ แต่ก็ไม่ได้ลงเล่นตั้งแต่กลางเดือนมกราคมเนื่องจากอาการบาดเจ็บ
มือกาวชาวอังกฤษ จะกลับไปยังสโมสรต้นสังกัดของเขาในช่วงซัมเมอร์นี้ และขึ้นอยู่กับการตัดสินใจของ เอริก เทน ฮาก ว่าเขาต้องการเก็บเขาไว้ใช้งานในฤดูกาล 2023-24 หรือไม่
จากข้อมูลของ Football Insider ระบุว่า เฮนเดอร์สัน ไม่ต้องการที่เป็นมือ 2 ให้ผู้รักษาประตูชาวสเปนในฤดูกาลหน้า และจะแจ้งให้สโมสรทราบว่าเขาต้องการย้ายออกจากทีมเป็นการถาวรในตลาดซื้อขายที่กำลังจะมาถึง
เจ้าตัวยังเชื่อว่าตัวเองจะสามารถกลับมามีชื่อติดทีมชาติอังกฤษก่อนลุยศึก ยูโร 2024 ได้ แต่ก็ต่อเมื่อเขายังได้รับโอกาสในการลงเล่นในฤดูกาลหน้า